每天学个机理---合成三元环

反应实例1

反应说明：该反应是用三溴甲烷在碱性条件下与环烯反应生成张力较大的三元桥环化合物的反应

反应机理

A：溴仿的酸性较强，和氯仿相近

B：消去一个溴负离子形成二溴卡宾

C：卡宾与电子较富裕的四取代双键发生环化反应形成环丙烷

D：溴与锂交换，然后消去一个溴负离子形成卡宾

E：卡宾插入到C-H键中得到产物（由于张力作用没有形成丙二烯）

反应实例2

反应说明：该反应为Staudinger反应，是由邻羟基叠氮化物制备环氮乙烷的反应

反应机理

A：螯合反应

B：分子内四元环化形成膦亚胺

C：三苯基膦从氮原子迁移到氧原子上

D：分子内Sn2反应脱掉一分子三苯基氧膦得到产物

反应实例3

反应说明：该反应为Kulinkovich反应，是在钛催化作用下丙酮与格氏试剂反应合成环丙烷的反应

反应机理

A：格式试剂与异丙氧基置换

B：β-消去

C：还原消去一分子乙烷形成钛乙烯络合物（或钛环丙烷）

D：钛环丙烷与酯羰基加成

E：形成环丙烷

F：再进行置换

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