每天学个机理---由羧酸合成羧酸酯（三）

反应实例5

反应说明：该反应是羧酸与重氮甲烷在中性条件下反应生成甲酸酯的反应。由羧酸合成酯常用方法是羧酸与醇在酸性条件下反应得到羧酸酯。如羧酸或醇中含有对强酸不稳定的基团，可以采用该方法来合成羧酸酯

反应机理

A：重氮甲烷作为碱先夺去羧酸的活泼氢形成羧酸负离子

B：羧酸负离子进攻质子化后的重氮甲烷，发生Sn2反应，脱掉一分子氮气生成羧酸酯

反应实例6

反应说明：醇与羧酸反应生成酯的反应一直是很多化学家们研究的一个重要课题，这里提供一种新的缩合剂来完成这个反应

反应机理

A：羰基得到一个质子活化，然后羧基负离子进攻亚胺正离子

B：酰基转移形成乙烯基酸酐

C：酸酐得到一个质子活化，分子内羟基进攻羰基脱去一分子酰胺生成大环内酯

反应实例7

反应说明：该反应是一种新的醇与羧酸反应生成酯的反应，同时醇的羟基碳发生构型翻转

反应机理

A：形成烷氧基次亚膦酸酯

B：烷氧基次亚膦酸酯加成到缺电子的奎宁上

C：Sn2亲核取代反应（伴随着构型的翻转）

本文摘自---有机化学网

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