常用氧化剂---高碘酸钠-四氧化锇

髙碘酸钠-四氧化锇(NaIO4-OsO4)是一种优秀的组合氧化剂，主要用于氧化裂解碳碳双键生成醛和酮。

在二甲基吡啶中，NaIO4-OsO4可以将烯烃氧化生成相应的醛（式1)[1]。

用NaIO4-OsO4可以将烃、甲基环烷烃和芳基甲基烯丙酯中的双键氧化裂解（式2)[2]。

使用烯丙醇底物，NaIO4-OsO4可以将其高产率地氧化生成少两个碳原子的醛（式3)[3]。其它羟基烯烃中的双键可被选择性氧化生成相应的羟基醛，羟基醛在Wittig试剂作用下生成α,β-不饱和酯。用NaIO4-OsO4氧化γ,δ-不饱和羰基化合物是制备1,4-二羰基化合物的好方法。

1-甲基乙烯基是潜在的乙酰基，可以用来合成有用的中间体（式4)[4]。在Baeyer-Villiger反应中，乙酰基也可以作为一个立体专一性的试剂。

甲烯基或芳基取代的环丁烷与NaIO4-OsO4反应，可以得到环丁酮产物。如式 5[5]和式6所示[6]：碳环和杂环化合物中的甲烯基环丁烷可以很好地被氧化为环丁酮。

参考文献

1. Yu, W. S，; Mei,Y.; Kang,Y.; Hua,Z. M.; Jin, Z. D. Org. Lett. 2004,5,3217.

2. Kozikowski, A. P.; Jumg, S. H.; Spring, J. P. Chem. Commun. 1988,167.

3. Mori, Y.; Kohchi, Y.; Suzuki, M.; Carmeli, S.; Moore, R. E.; PatteisMi, G. M. L. J. Org. Chem. 1991,56,631

4. Ireland, R. E.; Maiendisch, P. J. Org. Chem. 1988,53,640.

5. Iwata, C.; Takemoto, Y.; Doi, M.; Imanishi, T. J. Org. Chem. 1988,53,1623.

6. Chiba, T.; Kato, T.; Yoshida, A.; Moroi, R.; Shimomura, N.; Momose, Y.; Naito, T.; Kaneko, C.Chem. Pharm. Bull. 1984,3214707.

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