“神奇”羧酸酯，不用酸也不用碱水解，“无限”官能团兼容

2021/1/4 11:30:30
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在合成化学中，有一类不得不提的官能团羧酸，由于很多时候羧酸会对反应有影响，我们需要将它衍生为甲酯，苄酯，叔丁酯等，脱保护分别用碱性条件，氢解条件，酸性条件。我们知道，有的官能团怕酸，有的官能团怕键，有的官能团怕氢气等。那么有没有这样一种官能团，它可以在很温和的条件下脱除，从而兼容众多官能团。还真有这么一类醇，它形成的羧酸酯可以很温和脱保护，它就是2-(三甲硅基)乙醇，小编之所以用神奇形容它，相信大家一般做酯都想不到它，其实这个醇应用还是非常广泛的。该醇商业可得，缩写TMSEOH。

相信大家现在肯定很好奇如何合成该醇的酯，小编找了两个例子，如下图所示，大家完全可以把它当成普通的醇，可以与酸缩合，可以与酸酐开环成酯等等。

那么这个酯如何脱保护呢?相信熟悉SEM保护基的朋友肯定会立刻给出答案，没错，TBAF可以很温和地脱除这个酯，释放出羧酸官能团。大家在以后的工作中，在存在酸碱敏感官能团的情况下，可以优先考虑这个醇酯。

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