每天学个机理---合成六元杂环（二）

反应实例5

反应说明：该反应分两步，第一步α,β-环氧乙烷羧酸在酸性条件下脱羧形成醛。第二步醛与胺反应形成亚胺离子，然后再发生Pictet-Spengler反应生成产物

反应机理

A：在酸性条件下形成较稳定的苄基碳正离子

B：脱羧形成烯醇，然后重排生成醛

C：发生Pictet-Spengler反应得到产物

反应实例6

反应说明：该反应提供了一种由烯烃合成含氮六元环杂环的方法

反应机理

A：烯丙基硅加成到亚胺正离子（硅基能够使β-碳正离子稳定化）

B：脱掉三甲基硅形成烯

C：分子内环化形成较稳定的叔碳正离子

反应实例7

反应说明：该反应是通过杂原子Diels-Alder反应来合成杂原子六元环的反应。在天然化合物合成中有很重要的应用价值

反应机理

A：分子内酰基迁移

B：形成邻醌甲烷

C：通过Hetero-Diels-Alder反应形成endo-加成产物

反应实例8

反应说明：该反应是Cope消去反应

反应机理

A ：Cope消去

B：逆Cope消去反应

反应实例9

反应说明：该反应是一种合成喹啉的新型反应

反应机理

A：富电子的炔进攻溴分子进行溴化反应

B：脱掉一分子氮气和一分子氯化氢进行芳构化得到产物

本文摘自---有机化学网

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