【人名反应】Fries重排

2022/9/2 17:32:43
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芳酯在酸催化下重排为邻位或对位酰基酚。反应温度可影响邻对位产物的比例。因取代基影响反应，底物不能含有大位阻的基团。

反应机理

有些用AlCl3催化无法进行或需要大过量AlCl3的反应，可改用Sc(OTf)3为催化剂。三氟化硼醚络合物可催化氢醌二酯的重排，产物为氢醌的乙酰化衍生物。甲酯酸促进的Fries重排反应可得优良的对位选择性。

通过α-卤代芳酯的金属化可以引发Fries重排。

Fries重排反应被扩展到阴离子N-Fries重排。

光促Fries重排

硫杂-Fries重排

参考文献

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