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【人名反应】Shapiro反应

酮的对甲基磺酰腙在有机锂试剂作用下经烯基锂中间体生成烯烃。与Bamford-Stevens反应类似,是从酮合成烯烃的方法。Shapiro反应也是制备烯基锂中间体的方法,后者可与亲电试剂反应,从而在有机合成获得应用。

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反应机理


Bamford-Stevens反应相比,Shapiro反应的中间体为双负离子,而非卡宾,因而发生重排的倾向小。但产物的E/Z选择性一般不高。


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反应实例

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参考文献


1. Shapiro, R. H.; Duncan, J. H.; Clopton, J. C. J. Am. Chem. Soc.1967, 89, 471–472.

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