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每天学个机理---氮原子上脱保护基之脱烷氧酰基

反应实例一

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反应说明:该反应是用三甲基碘硅烷脱去氮原子上甲酸酯保护基的反应

反应机理

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A:氨基甲酸酯上富电子的氧原子与三甲基碘硅甲烷发生亲核取代反应

B:Sn2反应脱掉一个甲基

C:氨基甲酸硅酯与甲醇反应脱掉一分子三甲基甲氧基硅甲烷,然后脱羧得到产物

反应实例二


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反应说明:该反应是用催化剂脱掉氮原子上的甲酸烯丙酯保护基的反应

反应机理

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A:烯丙基的π原子轨道与钯进行络合

B:二乙胺进攻烯丙基络合物使钯氧键断裂

反应实例三

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反应说明:该反应是先用氢氧化钯催化还原脱去Cbz,再通过胺与酮反应关环形成亚胺正离子,最后选择性还原加氢生成吲哚里西丁的反应

反应机理

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A:还原脱去一分子甲苯和一分子二氧化碳得到相应的胺

B:胺在酮羰基上加成,然后脱去一分子水得到亚胺离子

C:最后立体选择性的加氢还原得到叔胺产物



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