Follow us Login

【人名反应】Pictet-Gams异喹啉合成反应

异喹啉骨架可由相应的β-羟基-β-苯乙胺酰基衍生物经P2O5POCl3一类脱水剂在萘烷等惰性溶剂中回流处理来构筑。

image.png


P2O5实际上以P4O10存在,有金刚烷类结构。

image.png

反应机理

image.png

反应实例

image.png

参考文献


1. (a) Pictet, A.; Kay, F. W. Ber.1909, 42, 1973􀀐1979. (b) Pictet, A.; Gams, A. Ber.

1909, 42, 2943􀀐2952.

2. Fritton, A. O.; Frost, J.R.; Zakaria, M. M.; Andrew, G. J. Chem. Soc., Chem.

Commun., 1973, 889.

3. (a) Ardabilchi, N.; Fitton,A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie, F. Tetrahedron Lett.

1977, 18, 4107􀀐4110.(b) Ardabilchi, N.; Fitton, A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie,

F. K.; Hadi, A. H. A.; Sharif,A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 539􀀐543.

4. Dyker, G.; Gabler, M.;Nouroozian, M.; Schulz, P. Tetrahedron Lett1994, 35,

9697􀀐9700.

5. Poszávácz, L.; Simig, G. J.Heterocycl. Chem2000, 37, 343􀀐348.

6. Poszávácz, L.; Simig, G. Tetrahedron2001, 57, 8573􀀐8580.

7. Manning, H. C.; Goebel, T.;Marx, J. N.; Bornhop, D. J. Org. Lett2002, 4,

1075􀀐1081.

8. Holsworth, D. D. Pictet–GamsIsoquinoline Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic

Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 457–465.(Review).

9. Wu, M.; Wang, S. Synthesis2010, 587–592.

10. Caille, F.; Buron, F.;Toth, E.; Suzenet, F. E. J. Org. Chem. 2011, 2120–2127,

S2120/1-S2120/25.

11. Blair, A.; Stevenson, L.;Sutherland, A. Tetrahedron Lett2012, 53, 4084–4086.



Contact Us

Feel free to call us on
025-85998075

Our Email

Drop us a line anytime at
sales@popebiotech.com,
and we’ll get back soon.

Our Address

Come visit us at 2 Qiande Road, Life Science High Tech Zone, Jiang Ning District, Nanjing, Jiangsu Province, China