不稳定的磷叶立得和醛进行正常Wittig反应给出Z-烯烃为主的产物。Schlosser发展了从非稳定化的叶立得出发,高选择的形成到E-烯烃的Wittig反应改良法。
反应机理
首先形成叶立得与锂盐络合物,而后在低温下与醛反应,形成加成产物3。此时再加入一当量强碱如苯基锂,然后用叔丁基醇质子化,可立体选择性的得到syn两性化合物5,最后升温发生β-syn消除得E-烯烃。
反应实例
参考文献
1. Schlosser, M., Christmann, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 126.
2. Schlosser, M., Christmann, K. F. Liebigs Ann. Chem. 1967, 708, 1-35.
3. Schlosser, M. Top. Stereochem. 1970, 5, 1-30.
4. Maryanoff, B. E., Reitz, A. B. Phosphorus and Sulfur and the Related Elements 1986, 27, 167-189.
5. Sano, S., Kobayashi, Y., Kondo, T., Takebayashi, M., Maruyama, S., Fujita, T., Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2097-2100.
6. Duffield, J. J., Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 472-479.
7. Couladouros, E. A., Mihou, A. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4861-4862.
8. Khiar, N., Singh, K., Garcia, M., Martin-Lomas, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5779-5782.
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