新闻

Arndt-Eistert反应是羧酸的同系化(增加一个CH2)反应，是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。这个方法涉及三步反应，第一步是使酸转化为相应的酰氯，第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成，接下来第三步进行Wolff重排。Wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行，一般产率较好。

如果用醇或胺替换水，则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属（铜，钯）也能催化重氮酮的分解。

该反应适用范围较广，可耐受广泛的非质子化官能团，例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。

Arndt-Eistert同系化反应也有一些缺点，例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率，通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化，并且要用新制的苯甲酸银。

参考文献

1. Arndt, F., Eistert, B. Ber. 1935, 68B, 200-208.

2. Bachmann, W. E., Struve, W. S. Org. React. 1942, 1, 38-62.

3. Matthews, J. L., Braun, C., Guibourdenche, C., Overhand, M., Seebach, D. Synth. β-Amino Acids 1997, 105-126.

4. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193-2256.

5. Gademann, K., Ernst, M., Hoyer, D., Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1223-1226.

6. Nicolaou, K. C., Baran, P. S., Zhong, Y.-L., Choi, H.-S., Yoon, W. H., He, Y., Fong, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1669-1675.

7. Ancliff, R. A., Russell, A. T., Sanderson, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3379-3382.

8. Garg, N. K., Sarpong, R., Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179-13184.