在氰根离子存在下,芳香醛或乙二醛反应生成安息香(α-羟基酮或偶姻),这个反应称为Benzoin缩合。其相反过程叫做Retro-Benzoin缩合,通常用来合成酮。在这个缩合反应中,一分子醛基加成到另个醛基的C=O基团,其中有一个醛作为给予体,另一个醛作为接受体。一些醛只能作为给予体或者接受体,所以它们不能够自身缩合,而当一些醛具有两个功能时就能发生自身缩合。在弱碱条件下某些噻唑盐也可以催化该反应,且这类Benzoin缩合比传统的缩合更加有利于合成,因为它可以使烯醇类醛和非烯醇类醛反应,并且可以使用不对称催化剂。
反应机理
氰离子催化的Benzoin缩合的所有步骤完全可逆
噻唑盐催化的Benzoin缩合
反应实例
参考文献
1. Lapworth, A. J. J. Chem. Soc. 1903, 995.
2. Lapworth, A. J. J. Chem. Soc. 1904, 1206-1215.
3. Staudinger, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 3535-3538.
4. Ide, W. S., Buck, J. S. Org. React. 1948, 4, 269-304.
5. Pohl, M., Lingen, B., Muller, M. Chemistry—A European Journal 2002, 8, 5288-5295.
6. Suzuki, Y., Takemura, Y., Iwamoto, K.-i., Higashino, T., Miyashita, A. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 199-206.
7. Barta, T. E., Stealey, M. A., Collins, P. W., Weier, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3443-3448.
本文摘自---有机化学网
Feel free to call us on
025-85998075
Drop us a line anytime at
sales@popebiotech.com,
and we’ll get back
soon.
Come visit us at 南京市江宁区科学园乾德路5号