每天学个机理---由羧酸合成羧酸酯(一)

反应实例1

反应说明：该反应是羧酸与醇在酸性条件下反应生成酯的反应

反应机理

A：羰基先得到一个质子活化

B：乙醇进攻活化了的羰基

C：脱去一个质子生成一个四面体的中间体

D：质子化使羟基成为一个易离去的基团

E：在氧的孤对电子的推动下脱去一分子水

F：脱去一个质子生成了羧酸酯

反应实例2

反应说明：该反应是以DCC作为缩合剂，DMAP作为催化剂，把羧酸和醇缩合生成酯的反应。它可以在比较温和的条件下进行反应，是有机合成者偏爱的反应

反应机理

A：缩合剂DCC从羧酸得到一个质子

B：羧酸负离子进攻质子化后的DCC

C：亲核性较强的DMAP进攻羰基

D：在氧负离子的推动下消去一个脲负离子，然后它从醇上得到一个质子形成脲

E：氧负离子进攻羰基形成一个四面体中间体，然后消去一分子DMAP生成了产物

本文摘自---有机化学网

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