每天学个机理---烯醇与醛加成（二）

反应实例3

反应说明：该反应为Perkin反应，是乙酸酐与醛反应生成α,β-不饱和羧酸的反应

反应机理

A：形成少量的乙酸酐负离子

B：分子内乙酰基迁移

C：形成酸酐

D：脱掉一个乙酸负离子形成α,β-不饱和酸酐，最后酸性后处理得到产物

反应实例4

反应说明：该反应是丁二酸二甲酯与醛酮在碱性条件下缩合生成α,β-不饱和羧酸酯的反应

反应机理

A：丁二酸二甲酯被碱夺去一个α-氢形成烯醇盐

B：分子内取代反应形成五元环内酯

C：酸性较强的一个α-氢被碱夺去开环形成空间位阻较小的反式烯

反应实例5

反应说明：该反应是首先在碱性条件下醇与醛发生羟醛缩合反应，然后进行分子内Cannizzaro反应

反应机理

A：碱性条件下，醛烯醇化

B：羟醛缩合

C：分子内氢迁移（Cannizzaro反应）

本文摘自---有机化学网

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