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每天学个机理---由醛酮合成羧酸

反应实例1

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反应说明:碘仿反应,该反应是在碱性条件下甲基酮的甲基上的氢被碘取代形成一个极易离去的三碘甲基,然后与氢氧根发生亲核取代反应生成羧酸盐的反应

反应机理

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A:甲基酮上的3个σ-氢分别被碘取代

B:氢氧根负离子亲核加成

C:消去一个碘仿负离子

反应实例2

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反应说明:该反应为Pinnick氧化反应,是常用的将醛氧化到羧酸的反应

反应机理

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A:醛氧得到一个质子活化

B:亚氯酸离子进攻活化了的羰基

C:通过一个五元环过渡态消去一分子次氯酸生成相应的羧酸


本文摘自---有机化学网

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