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【英文名称】2,6-Dimethylpyridine

【分子式】C7H9N

【分子量】107.15

【CAS登录号】108-48-5

【缩写和别名】2,6-Lutidine, 2,6-二甲基氮杂苯，2,6-卢剔啶。

【物理性质】无色油状液体， bp 144.0 °C, mp -5.9 °C, d 0.925 g/cm3, nD20 1.4979。溶于一般的有机溶剂，例如：乙醚，乙醇，THF，DMF等，微溶于热水。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售，其纯化方法见文献[1]。

【注意事项】具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害作用。易燃并放出有毒的氧化氮烟气，遇明火能引起燃烧和爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应，须在通风橱中进行操作。

2,6-二甲基吡啶是一个碱性试剂，可以催化醇的硅烷基化反应[2~7]，还能使缩醛脱保护[8]。

醇的保护 在无水 2,6-二甲基吡啶存在时，醇羟基硅醚化的产率高达99%。因此，该反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。例如：在无水二氯甲烷(-78-0 °C)中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf)和2,6-二甲基吡啶可以使仲醇转化为硅烷基醚。从而使羟基被保护，反应几乎得到定量的产率(式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf和2,6-二甲基吡啶也可以保护叔醇或不活泼的仲醇(式2)[5,6]。Et3SiOTf和2,6-二甲基吡啶可以用于保护具有空间位阻的叔醇[7]。

脱保护 TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛(式3)[8]。

Corey-Fuchs反应 在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴稀(式4)[5]。

其它类型的反应 在 2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为 C-H ( D )键(式5)[9]。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用[10,11]。