B-H键加成到C-C双键或三键的反应称为Brown硼氢化反应。该反应具有高度的区域选择性和立体专一性(syn)。硼原子与烯烃中取代基少的碳原子相连(反马氏规则)。得到的有机硼烷是有机合成中非常有用的中间体,因为硼可以被羟基(硼氢化氧化)取代,卤素取代,或被氨基(氢化胺化)取代。如果甲硼烷运用到氢化反应中,将与三分子烯烃反应产生三烷基硼(R3B)。过渡金属络合物催化可大幅提高反应产率,且可以改变化学选择性,区域选择性和非对映选择性。
反应机理
硼烷加成到双键的过程被认为是经历了一个四中心过渡态
在用Cp2TiMe2 催化烯烃的硼氢化反应中,钛烯二(硼)烷络合物是起催化作用的。
反应实例
参考文献
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